Назначение Рикки Массары спортивным директором «Ювентуса» вызвало неоднозначную реакцию среди болельщиков. Многие фанаты скептически отнеслись к приходу бывшего функционера «Милана» и «Ромы», однако его трансферное портфолио говорит само за себя.
Согласно Tuttomercatoweb, именно Массара сыграл ключевую роль в подписании Тео Эрнандеса, Майка Меньяна, Рафаэля Леао, Сандро Тонали, Пьера Калулу, Браима Диаса, Оливье Жиру и возвращении Златана Ибрагимовича в «Милан». Многие из этих игроков стали важной частью чемпионской команды.
Есть успешные трансферы Массары и в «Роме», где участвовал в переходах Доньелла Малена и Уэсли, которые стали одними из самых удачных трансферов «джаллоросси».